1) Mit Titanium Backup! Das CWM Backup ist ein Nandroid, d.h. ein 1:1 Abbild des kompletten Systems - damit kannst du nur den aktuellen Zustand wiederherstellen, nicht einzelne apps! Es zu haben schadet aber nicht, denn falls die CM9 nicht gefällt kannst du schnell den alten Zustand wiederherstellen.
Zu den Kontakten: Die werden nur gesynct wenn das auch aktiviert ist. Das kannst du am einfachsten und sichersten überprüfen wenn du dich an einem PC in google mail einloggst und nachsiehst ob alle da sind.
Einstellungen der apps werden soweit ich weiß NICHT gesichert. Das geht mit Titanium Backup. Allerdings solltest du hier nur nicht-system apps sichern da system apps und ihre Einstellungen Probleme machen können.
2) Zum Flashen ansich habe ich das gefunden:
Quelle:
Teamhacksung CM9 @ XDA
Ich weiß nicht was genau da in dem Darky CWM geändert wurde, deshalb würde
ich auf Nummer sicher gehen und mit odin/heimdall ein stock rom + cf root Kernel flashen - dadurch hast du eine saubere Ausgangslage und das Standard CWM.
Danach dann einfach ICS über CWM flashen.