Nein, bin da bei McBain ...
Das hier ist einfach nur eine überinterpretierung von Fans. Das würde vorausseten, dass immer wenn die 3 das eis gegessen haben, sie alle Traurig waren, was nicht stimmt. Roxas und Axel haben das Eis nach Roxas erster Mission beispielsweise auch gegessen. Die Frage nach dem "Mit wem soll ich denn jetzt Eis essen" ist einfach nur eine Frage nach einer Situation, die diese 3 immer wieder zusammengeführt hat. Im Grunde ist die frage eher eine Metapher für die Frage wer denn ab jetzt seine Freunde sind und was er denn zukünftig tun soll. Das Eis essen war das worauf er sich am meisten gefreut hat.
Das hat nichts mit weinen zu tun.
Edit:
Außerdem bist zu ziemlich weit von der Ursprungs These abgerückt ... von "Crying together -zu-> Metapher für die "süß-salzige Beziehung zueinander" ist ein großer Sprung.