Also, rein theoretisch sollte es so gehen:
0) Winamp 2.8 installieren
1) Den Shoutcast-Server runterziehen
2) Das DSP-Plugin von Shoutcast ziehen
3) Beides installieren
4) Server starten
5) Winamp starten6) In der Preferences unter Plugins ist ein Eintrag für den DSP, da einfach Ouput auswählen und auf Connect drücken. Jetzt sollte alles, was Du mit Winamp abspielst gestreamt werden.
Hab's nicht alles selbst ausprobiert, aber so sollte es klappen. Um dann auf den Stream zuzugreifen muss man Winamp haben und dann halt auf "server-IP:8000" zugreifen.