Sehe nicht das Problem mit Pitt. Er hat die Figur und den jugendlichen Look, um es durchpullen zu können.
Zudem, soweit ich das beurteilen kann, kennt ihr euch auch nicht aus was gut aussieht oder nicht. Ich empfehle euch Antonio of Real Men Real Style auf YouTube zu folgen, was analytisch auf Körperstatur, Hautfarbe und den Grundfarben eingeht.
Im Prinzip sollte jeder Mann einen Basic Kleiderkasten (V-Ausschnitt Pullis und Pullunder in Marineblau, Weinrot, Tannengrün, Beige, Braun, Grau und Schwarz), Hemden (ditto Farbencode), Chinos (Braun/Beige/Weiss) und Schuhe (Braun/Weiß/Schwarz) haben, die komfortabel sind. Bei Jeans empfehle ich übrigens Sellpy (second hand) online zu kaufen. Wenn ihr eure Größe und eure Lieblingsmarke kennt, dann bekommt man dort recht neue Hosen für 3,50 pro Stück. Habe spaßhalber dies einmal probiert und mir Blue Jeans in sechs verschiedenen Stärken geholt. War ein guter Deal. Alle Levi's Jeans.
There you go. Old Money Style mit zig Farbkombinationsmöglichkeiten.